باب راس به عنوان مشهورترین استاد نقاشی جهان، برای میلیون‌ها نفر شادی به ارمغان آورد. اما نبرد بر سر امپراتوری تجاری او، سایه‌ای تاریک بر درختان شادش انداخت.

نگاهی به پشت صحنه مسیر زندگی این شخصیت محبوب تلویزیون ملی، از آغاز فروتنانه‌اش تا تبدیل شدن به نماد فرهنگ عامه آمریکا. مستند «نقاش خوشحال» جنبه‌های عمومی و خصوصی زندگی باب راس را از طریق روایت‌های محبت‌آمیز دوستان نزدیک و خانواده، عکس‌های دوران کودکی و تصاویر آرشیوی کمیاب آشکار می‌کند. مصاحبه‌شونده‌ها از رفتار ملایم و مهربان او و فداکاری تزلزل‌ناپذیرش در قبال حیات وحش می‌گویند و حقایق کمتر شنیده‌شده‌ای را درباره موهایش، علاقه شدیدش به ماشین‌های سریع و موارد دیگر فاش می‌کنند. بخش‌هایی از فیلم شامل حضور باب راس در کنار استادش ویلیام الکساندر و نسخه اولیه اولین قسمت از برنامه «لذت نقاشی» در سال ۱۹۸۲ است. علاقه‌مندان مشهور باب راس، از جمله فیل داناهیو پیشگام برنامه‌های گفتگو‌محور، جین سیمور و ترنس هاوارد ستاره‌های سینما، داف گلدمن سرآشپز و برد پیزلی و جرود نیمن از چهره‌های محبوب موسیقی کانتری، بینش‌های جذابی درباره این مرد، هنرش و میراث او ارائه می‌دهند.